男性は、強く、自主的で、自己主張し、能動的に振る舞うことが求められるが、これらの「強さ」「自己主張性」「能動性」などは、個人個人に程度に差があり、能動的に振る舞うことが自然な男性がいる他方、むしろ受動的で、強さではなく、弱さ、あるいは感性の繊細さを自分にとって本質的に重要と感じる男性も多数存在する。
このような背景にあって、パーソナリティの指向性、あるいは個人の好み、休息を求める指向、あるいは多面性を維持したいとの方向性、更に性的な嗜好や、精神障害に及ぶまでの非常に広い範囲で、男性自身における「男性であることの困難と矛盾」の問題が生じる。
これらはより詳細に説明する必要があるが、大まかには次のように述べることができる。
男性として要求されるパーソナリティ像に順応することに疲労を感じる者が存在する。女装することが、このような人には、心の休息ともなる。
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男性として振る舞うことに疲労を感じることもあれば、ない場合もあるが、自分の存在はより広がりがあると思い、その広がりのなかで、女性的な性質も自分の個性だと感じる者。このような人も女装することがある。
ジェンダー・ロール（性役割）は、それぞれの社会によってある範囲に決まっているが、このようなジェンダー規定に対し、違和感を覚える者が存在する。このような人はむしろ、女装することで本来の自分であるという感覚を得ることがある。
先の 3）の例は、「ジェンダー違和感」の例であるが、ジェンダー違和感または性別不快症候群（性別違和症候群）がより強いものとなり、精神の安定を崩すほどのものとなった場合、女装することが本来的自己の回復となる人がいる。GID（性同一性障害）は、このような類型の人に対し、一定の診断基準において、DSMが与えた精神障害名である。しかし、問題は遙かに複雑である。